تبلیغات
گزارش کار شیمی - سنتز آسپرین ــ آلی 2

سنتز آسپرین

 

 

در زمان های قدیم مردم بر این باور بودند که جویدن پوست درخت بید

 

تب را کاهش میدهد.از زمانی که علائم بیماری ها صریح و واضح تر می

 

شد,مشخص شد که جویدن پوست درخت بید علائم مالاریارا کاهش

 

میدهد.در اوایل قرن نوزدهم مردم به طب گیاهی علاقۀ خاصی پیدا

 

کردند. در سال 1853شیمی دان آلمانی گرهارت مادۀ جدیدی با نام

 

استیل سالیسیلیک اسید را از سالیسیلیک اسید و استیک آنیدرید تهیه

 

کرد.این سنتز تا حدود زیادی گزارش نشد.شیمی دان آلمانی دیگری به

 

نام کُلب روش صنعتیِ بزرگتری برای سنتز سالیسیلیک اسید کشف

 

کرد.سالیسیلیک اسید به درمان رایج آرتروز و نقرس تبدیل شد.(البته

 

از سال 1860تا1893)در این سال ها این ماده تجویز بسیار موثری

 

بود.البته این ماده برای دهان,گلو,نای و معده حالت خوش آیندی

 

نداشت.(این ماده برابر 3است)برای این که اثر اسیدی ماده خنثی

 

شود,معمولاً پزشکان نمک سدیم این ماده را تجویز میکردند.البته

 

این نمک تا حدی تهوع آور بود.در سال 1893هافمن روش ستنزی را که

 

گرهارت 40سال پیش کشف کرده بود دوباره کشف کرد!او گفت احتمالاً

 

اگر این استیلات(آسپرین فعلی)از سالیسیلیک اسید کم شود این ماده

 

بدون از دست دادن خاصیت داروییِ خود حالات بد خود را از دست

 

میدهد!که البته درست هم بود.آسپرین چه کار می کند؟سر درد را کاهش

 

میدهد.(خاصیت ضد درد),تب را کاهش میدهد.(تب بُر),تورم را از بین

 

میبرد و درد مفاصل را که ناشی از روماتیسم و آرتروز میباشد,از

 

بین میبرد.(ضد التهاب)ودفع اسید اوریک را افزایش میدهد.در سال

 

1982آسپرین دیگر برای زنان بار دار و گودکان تجویز نشد.

 

در

 

سال1984آسپرین به عنوان ماده ای شناجته شد که احتمال انفاکتوس

 

میوکارد وحملۀ استورک را کاهش می دهد.در دهۀ 80 با توسعۀ دارو

 

های موثر دیگر برای دفع اسید اوریک باعث شد تا آسپرین دیگر برای

 

این مورد نیز تجویز نشود.در سال های اخیر آسپرین را به عنوان یک

 

مادۀ باز دارنده از سرطان زاده استفاده میکنند.rnآیا اثرات

 

فیزیولوژیک آسپرین اهداف مکانیزم های بیو شیمیایی خاصی را بیان

 

میکنند؟جواب به میزان مداخلۀ آسپرین در تولید prostaglandins

 

ومحصولات آنها thromboxanes بستگی دارد.این ترکیبات به عنوان

 

عوامل سر درد و انبوهش پلاکت ها (که می توانند باعث لختگی خون

 

شوند)وتنگی عروق شناخته میشوند.سنتز آسپرین:-1آماده کردن مواد

 

اولیّه و انجام واکنش:ساختار مولکول آسپرین در سمت چپ آورده

 

شده.انتخاب درست مواد اولیّه مستلزم دانستن مواردی از جمله: در

 

دسترس بودن مواد اولیّه  مواد لازم جهت انجام آزمایش و واکنشی که

 

مواد با هم انجام میدهند است.سالیسیلیک اسید(در سمت چپ)به سادگی

 

سنتز میشود و همیشه در دسترس است.تنها سوالی که مطرح است این است

 

که: چگونه می توان Hگروه OHکه مستقیماً به حلقۀ بنزنی وصل است را

 

به CO3CH(استیل) تبدیل کرد؟شیمی آلی یک پروسۀ عمومی برای این جور

 

تبدیلات دارد.در مورد ما واکنش بین سالیسیلیک اسید و ماده ای

 

انجام میگیرد که بسیار به استیک اسید مربوط است.نام این ماده

 

استیک آنیدرید است.استیک آنیدرید از آب گیری از دو مولکول استیک

 

اسید به وجود می آید. واکنش آن به شرح زیرمیباشد: : لازم به ذکر

 

است که استیک آنیدرید از جمله واکنشگر های بسیار معروف است.هم

 

اکنون ما یک سری مواد اولیّۀ منطقی و یک واکنش مناسب برای سنتز

 

آسپرین داریم.

 

مواد اولیۀ ما سالیسیلیک اسید واستیک آنیدرید است.که هر دو موادی

 

ارزان و در دسترس می باشند.واکنش به این صورت است:-2شرایط انجام

 

واکنش:شرایطی که واکنش باید در آن انخام شودبه بعضی ویژگی های

 

واکنشگر ها و محصولات بستگی دارد.استیک آنیدرید در دمای اتاق

 

مایع است و در دمای بالای 100درجۀ سلسیوس میجوشد.این ماده با آب

 

واکنش میدهد تا استیک اسید درست کند.درست عکس واکنشی که قبلاً

 

بیان کردیم.سالیسیلیک اسید و آسپرین هر دو جامدندو در دماهای

 

بالای 100درجه ذوب می شوند.آنها در آب سرد تا حدی انحلال پذیر

 

هستند.(2.2میلی گرم در میلی لیتر و 3.3میلی گرم در میلی لیتر حدّ

 

اکثر)از این خصوصیات که ما نتیجه می گیریم آب حلال مناسبی برای

 

این واکنش نیست.زیرا آب در هنگامی که واکنش را پیش میبرد یکی از

 

واکنشگر ها را از بین میبرد.از آنجایی که استیک آنیدرید مایع

 

است,ما می توانیم از این واکنشگر به عنوان حلال هم استفاده

 

کنیم.به این دلیل که واکنش در استیک آنیدریدِ خالص آهسته انجام

 

میشود ما می توانیم از یک اسید قوی به نام سولفوریک اسید به

 

عنوان کاتالیست استفاده کنیم.طبق قانون لوشاتلیه حضور زیاد استیک

 

آنیدرید باعث می شود که تعادل به سمت دلخواه ما یعنی تولید

 

آسپرین پیش برود.البته ما با گرم کردن نیز رسیدن به تعادل را

 

سرعت می بخشیم.ایزوله کردن محصول:هنگامی که واکنش به مرحلۀ نهایی

 

خود رسید,ما در ظرف واکنش علاوه بر آسپرین,مقداری از هر دو واکنش

 

دهنده داریم که با هم واکنش ندادند,(البته احتمالاً)و هم چنین

 

استیک اسید وکاتالیست داریم.ما میدانیم که هم آسپرین و هم

 

سالیسیلیک اسید در آب حل می شوند.اگر ما بعد از اتمام واکنش آب

 

به ظرفمان اضافه کنیم,آب با استیک آنیدرید واکنش میدهد و استیک

 

اسید درست می کند.اگر ما از مقدار کمی آب استفاده کنیم قفط مقدار

 

اندکی از آسپرین و سالیسیلیک اسید حل نخواهد شد و این مقدار باقی

 

مانده تشکیل رسوب میدهد.و از آنجا که حلالیت اکثر مواد در آب با

 

کاهش دما کاهش میابد,ما دمای آب را کاهش میدهیم تا از حلالیت

 

آسپرین در آب کاسته شود.همچنین استیک اسیدی که به عنوان محصول

 

جانبی و هم چنین با اضافه کردن آب به استیک آنیدرید درست شد نیز

 

دیگر در آب حل نمیشود و در مایع باقی میماند.به همین دلیل ما

 

قادریم با صاف کردن محلولمان آسپرین را جدا کنیم.اما باز هم

 

سالیسیلیک اسیدهایی که واکنش نداده بود نیز با آسپرین صاف می

 

شود.میزان سودمندی سنتز و خلوص محصول(بازده):از جمله موضوعاتی که

 

باقی مانده آن است که ما چقدر محصول نهایی یعنی آسپرین تولید

 

کردیم.و این محصول تولیدی چقدر خالص است.با توجه به مقدار

 

محصولات اولیّه و ثابت تعادل و دیگر فاکتور ها ما میتوانیم حدّ

 

اکثر محصول را محاسبه کنیم و با توجه به آن بازده را حساب

 

کنیم.استوکیومتری واکنش نشان می دهد که 1مول از استیک آنیدریدبا

 

1مول از سالیسیلیک اسید واکنش میدهد و 1مول آسپرین تولید می

 

کند.ما با ریختن 2گرم سالیسیلیک اسید یعنی( 0.014مول)با این

 

مقدار سالیسیلیک اسید حدّ اکثر مقدار آسپرینی که می توانیم تولید

 

کنیم برابر 2.608گرم خواهد بود.به این مقدار,مقدار تئوری می

 

گوییم.اگر به هر دلیلی واکنش کامل نشد ویا مقداری آسپرین را

 

هنگام حل شدن در آب از دست دادیم انتظار داریم محصولمان از مقدار

 

تئوری کمتر شود.به این مقدار, مقدار عملی می گویند.بازده برابر

 

نسبت مقدار عملی به مقدار تئوری است.بازده ما در این آزمایش

 

برابر است با:در این آزمایش که ما انجام دادیم حتی اگر تمام

 

شرایط خوب بود و محصول در شرایط ایده ال کامل بدست می آمد مقدار

 

آن از 2.608بیشتر می شد و لی این به این معنی نیست که بازده ما

 

از 100%بیشتر است.زیرا ما در این محصول مقداری سالیسیلیک اسید

 

نیز داریم.پس برای رسیدن به بازده واقعی لازم است آسپرین را خالص

 

کنیم.خالص سازی محصول نهایی:میدانیم که ممکن است محصول نهایی ما

 

مقداری سالیسیلیلک اسید داشته باشد.البته برای تشخیص وجود

 

سالیسیلیک اسید تست هایی وجود دارد که راجع به آن بحث خواهم

 

کرد.فرض میکنیم محصول ما سالیسیلیک اسید دارد و ما میخواهیم آن

 

را خالص کنیم برای این منظور محصولمان را با اتیل الکل خالص می

 

کنیم.واکنش که در این حالت رخ می دهد واکنش زیر است:این واکنش

 

علاوه بر اتیل سالیلیسیلات یک محصول جانبی هم دارد که همان آب

 

است.خود آسپرین در اتانول حل میشود ولی با آن وا کنش نمی دهد.با

 

توجّه به همین موضوع می توان آسپرین را دوباره جدا کرد.حال به

 

توضیح تستی می پردازیم که وجود وجود سالیسیلیک اسید را تایید

 

میکند:نام این تست,تست فرّیک کلرید است.تشخیص وجود سالسسیلیک

 

اسید در این تست به وسیلۀ رنگ است. در این تست Fe(H2O)6+3 از این

 

مولکول استفاده میشود.اتم اکسیژن عامل اسیدی عامل هیدروکسیل در

 

سالیسیلیک اسید با هم تشکیل یک کمپلکس با مولکول مذکور می

 

دهند.این کمپلکس رنگ بنفش شدید دارد.در حالــــــــی که در آسپرین خالص

 

OHسالیسیلیک اسید با O-COCH3جایگزین میشود.کمپلکسی که در آسپرین

 

خالص به وجود می آید رنگ زرد کمرنگی دارد. به این ترتیب است که

 

وجود سالیسیلیک اسید دیده می شود. .